3-吲哚丁酸（3-Indolebutyric Acid，简称IBA）是一种常见的有机化合物，结构上属于吲哚类衍生物，是吲哚环与丁酸分子连接形成的具有代表性的芳香族羧酸。它广泛应用于植物科学、化学合成以及生物研究等多个领域。本文将从化学性质、合成方法、物理特征及其相关研究用途等方面，对3-吲哚丁酸作系统介绍。

一、基本信息

• 中文名称：3-吲哚丁酸

• 英文名称：3-Indolebutyric Acid

• 分子式：C12H13NO2

• 分子量：203.24 g/mol

• CAS号：133-32-4

二、化学结构与特性

3-吲哚丁酸分子由一个吲哚环系统与一条丁酸侧链连接而成。其结构中包含：

• 含氮的吲哚环（由苯环与吡咯环组成）；

• 一个带有羧基（-COOH）的丁基侧链。

这种结构使其在一定条件下具有良好的稳定性和适度的极性，可以参与酯化、酰胺化等常见有机反应。

物理特性：

• 外观：类白色至微黄色结晶性粉末

• 熔点：约125–127°C

• 溶解性：微溶于水，易溶于乙醇、二氯甲烷、丙酮等有机溶剂

三、合成方法

3-吲哚丁酸可通过多种方式进行合成，常见的合成路线包括：

1. 吲哚与丁酸衍生物的缩合反应：通过碱催化下的亲核加成反应生成目标化合物。

2. 从天然来源提取或生物转化：虽然天然中含量有限，但在某些微生物或植物组织中可通过代谢产生。

3. 酰化衍生法：以吲哚为起始原料，经过一系列酰化和羧化步骤得到目标产物。

合成过程中控制反应条件对于提高产率和纯度十分关键。纯化常采用重结晶或柱层析等方式。